La idea surge de la pasión por el vino en el año 2000, unos amigos que se convierten en socios para cumplir un sueño: plantar viñedos en el mismo corazón de la Ribera del Duero, hacer una bodega de última tecnología y elaborar vinos de calidad.
Se les unió al grupo el enólogo francés Bertrand Erhard, quien comprendió a la perfección la filosofía del proyecto.
En 2002 se plantaron 27 hectáreas de viñedos en cinco pagos distintos, la idea, hacer un vino de la tierra de principio a fin.
Las viñas fueron plantadas al mismo tiempo que se construía la Bodega.
En 2012, Bodegas Hacienda Monasterio se incorpora al accionariado de Montecastro, asumiendo toda la dirección técnica, vitivinícola y comercial.
En 2015 se lanza al mercado la primera añada elaborada por el equipo de Hacienda Monasterio, Montecastro Cosecha 2012.